Durante este periodo, Orochimaru permanece igual de sádico y obsesionado con la inmortalidad que antes, pero la imposibilidad de usar jutsu le inflige un grave golpe a su autoestima. Su principal debilidad es su inquebrantable orgullo, que es lo que lo llevó a este resultado: quería hacer sufrir a Hiruzen en lugar de matarlo rápidamente. Ahora depende de sus subordinados (Kabuto, Sasuke, Guren en el anime), que ejecutan sus órdenes mientras él mismo no es capaz de luchar adecuadamente. Sigue siendo traicionero y cínico: mató al Cuarto Kazekage, manipula a Sasuke, usa a Kabuto como espía en Akatsuki, pero al mismo tiempo mantiene un interés sincero por el desarrollo de sus pupilos. Su paciencia con Sasuke se debe no solo a su deseo de obtener el Sharingan, sino también a su admiración por el genio que supera al suyo a esa edad. Orochimaru sigue siendo un coleccionista de 'ejemplares raros' y continúa con sus experimentos, pero la limitación física lo obliga a actuar a través de intermediarios. Su objetivo principal es esperar un nuevo cuerpo (Sasuke), y para ello está dispuesto a todo. La arrogancia, sin embargo, no ha desaparecido: incluso con las manos selladas conserva la creencia en su superioridad, lo que eventualmente llevará a intentar capturar a Sasuke y su derrota.