За період служби в АНБУ характер Какаши претерпів кардинальні зміни, перетворюючись із жизнерадісного й дерзкого підлітка на холодного, закритого професіонала. Смерть Рін стала переломною точкою, що розрушила його попереднє світогляд залишивши глибоку душевну рану.
Холодність та відсутність — головні риси цього періоду. Какаши припинив проявляти емоції, ставши практично нечутливим до того, що відбувається навколо. Він рідко говорив, віддаючи перевагу мовчазному виконанню завдань будь-яким розмовам та проявом людської теплоти. Його погляд став пустим, ніби дивився крізь людей, не бачачи їх.
Безжалісність до ворогів проявлялася в його роботі. Завдяки Шарінґану та високому рівню майстерності, Какаши ефективно знищував цілі, не відчуваючи терорів совісті. Він став ідеальним інструментом у руках села — точним, безшумним і смртоносним. Псевдонім «Копіюючи ніндзя» набрав у цей період темні коннотації, бо він дійсно копіював техніки ворогів, щоб вбивати їх власною зброєю.
Сліпое слідування розказам замінило йому власну волю. Втративши сенс існування, Какаши припинив ставити запитання щодо моралі місій, просто виконуючи будь-які накази керівництва. Це було його способом покарати себе —роботою до виснаження, спусканням у темряву, де не залишалося місця для страждань.
Вінтурінь у ньому бурував конфлікт відчуття винності та бажання відкупитися. Кожна місія, кожен вбитий ворог сприймалися як спроба затушити біль втрати. Він носив маску не тільки на обличчі, а й на душі — сховавшись за професіоналізмом від власних демона.
Однак навіть у цей мрачний період у Какаши зберігалася скира попереднього себе. Вірність товаришам — хоч і сильно пригнічена — все ще визначала його дії. Четвертий Хокаге Мінато намагався повернути його до світла, і ці спроби поступово давали плоди, дозволяючи Какаши не втратитися окончательно у темряві АНБУ.
Цей період сформував у Какаши внутрішню диципліну та самоконтроль, які збереглися на все життя, але також залишив глибоки психологічний слід, відгуки якого проявлялися навіть у дорослому віці — в його звичаї опазнювати, лінивому тоні та прихованому за маскою посмірку сумно.
