W tym czasie Obito całkowicie zrzucił żartobliwą maskę Tobiego i działa jako zimny, wyrachowany przywódca, który nazywa się Madara Uchiha. Jest całkowicie skoncentrowany na zrealizowaniu „Planu Oka Księżyca" i nie toleruje żadnych sprzeciwów. Jego głos i sposób mówienia stały się równomierne, autorytarne, bez wcześniejszej dziecinności. Jest przekonany, że rzeczywisty świat to nic prócz cierpienia i kłamstw oraz że tylko nieskończone Tsukuyomi może przynieść prawdziwy pokój. Uzasadnia każdą ofiarę, w tym śmierć sojuszników, tym, że w nowym świecie wszyscy odrodzą się ponownie.
Przestał ukrywać swoją tożsamość przed zaufanymi osobami (Kisame, Pain, Konan), nadal jednak nosi maskę, aby podtrzymać wizerunek Madary. Jego nastawienie wobec innych stało się cyniczne: wykorzystuje Akatsuki jako narzędzie i tylko wzrusza ramionami po śmierci ich członków, ponieważ uważa straty za uzasadnione. Jednocześnie zachowuje dziwną obsesję na punkcie Naruto, w którym widzi odbicie swojego dawnego ja – idealisty marzącego o zostaniu Hokage. Obito próbuje udowodnić Naruto, że świat jest beznadziejny, i złamać jego wolę.
W tym stanie przejawia niemal żadnych emocji, poza rzadkimi wybuchami gniewu, gdy jego plany nie przebiegają zgodnie z planem. Zręcznie manipuluje ludźmi, wykorzystując ich słabości i ciemne strony. Jednak resztka jego dawnej natury tli się w nim nadal: nadal dba o zachowanie swojego Sharingan i swojego ciała, nie czuje jednak już żadnego poczucia winy za zabijanie.