San'nin

W tym okresie Orochimaru już przejawia cechy, które później nazwano „zepsutymi”. Tsunade zauważa, że był taki od dzieciństwa. Śmierć rodziców pozostawiła głęboki ślad: znalazł białego węża przy ich grobie, a słowa Hiruzeny o reinkarnacji i szczęściu popchnęły go do badania tajemnic życia i pragnienia opanowania wszystkich technik. Jiraiya przypuszczał, że ta droga stała się dla Orochimaru sposobem na zapomnienie bólu. Na wojnie przejawiał wyjątkową okrucieństwo i pragmatyzm: kiedy oni z Jiraiya i Tsunade znaleźli troje sierot z Amegakure, proponował zabić ich z litości, podczas gdy Jiraiya zajął się ich treningiem. Zaczął postrzegać ludzi jako materiał eksploatacyjny lub obiekty do badań, ale jednocześnie zachowywał zainteresowanie rozwijaniem tych, którzy posiadają unikalne zdolności. W nim rosło poczucie własnej wyższości jako geniusza, którego uznaje nawet Hashirama. Jednak jego pycha jeszcze nie przerodziła się w otwarte szaleństwo — nadal służył Konohi, wykonując misje i był nawet brany pod uwagę jako kandydat na stanowienie Czwartego Hokage (obok Minato). Wewnątrz już dojrzewało przekonanie, że dla wiedzy można poświęcić wszelkie normy, i zaczął tajne eksperymenty na ludziach. Jego stosunki z nauczycielem Hiruzenem pozostawały zewnętrznie szanowne, ale już uznawał stare zwyczaje jako ograniczające.