Dżiraiya — to złożona i sprzeczna osobowość, łącząca w sobie lekkość i głębię, lekkomyślność i mądrość.
Na pierwszy rzut oka wydaje się wesołym, żartownisiem i lekkomyślnym człowiekiem, który nie przegapi okazji, by podglądać kąpiące się dziewczyny, często wpada w niezręczne sytuacje z powodu swoich awantur w burdelach i lubi żartować z otoczenia. Ta maska beztroskiego włóczęgę, którą nosi z przyjemnością, służy mu jako ochrona przed ciężarem przeżytych strat i odpowiedzialnością, spoczywającą na jego barkach.
Jednak za tą zewnętrzną prostotą kryje się wyjątkowo mądry i spostrzegawczy człowiek. Dżiraiya — myśliciel i filozof, co odzwierciedla się w jego książkach, szczególnie w serii "Historia o bezwzględnym ninja". Głęboko rozmyśla o naturze świata, przeznaczeniu, pokoju i wojnie. Jego podróże po świecie obdarzyły go unikalnym zrozumieniem różnych kultur i narodów, czyniąc go jednym z nielicznych shinobi z prawdziwie globalnym spojrzeniem.
Jako mentor, Dżiraiya pokazuje się od swojej najlepszej strony. Szczerze troszczy się o swoich uczniów — Naruto traktuje jak własnego wnuka, przekazując mu nie tylko techniki, ale i życiową filozofię. Jego nauczanie zawsze łączy surowość z troską, potrafi znaleźć podejście do każdego, widząc potencjał tam, gdzie inni widzą jedynie wady. Jednocześnie cierpi z poczucia winy wobec przeszłych uczniów — przeżywa "upadek" Orochimaru i tragedię Nagato jako własne porażki.
W krytycznych momentach lekkomyślna maska opada, ujawniając determinację i chłodną krew prawdziwego legendarnego shinobi. Jest w stanie przyjmować trudne decyzje dla większego dobra, nie wahając się ryzykować własnym życiem. Jego odwaga łączy się z pragmatyzmem — rozumie, że niektóre ofiary są nieuniknione.
W głębi duszy Dżiraiya — romantyk, wierzący w przepowiednię o "Dziecku-proroku", które zmieni świat. Ta wiara daje mu siłę do kontynuowania drogi mimo rozczarowań i strat. Skłonny jest do autokrytyki i okresowo uważa siebie za przegranego, co jednak nie powstrzymuje go przed wielokrotnym staniem w obronie świata i tych, których kocha.
