Jiraiya to złożona i pełna sprzeczności osobowość, łącząca w sobie lekkość i głębię, lekkomyślność i mądrość.
Na pierwszy rzut oka przedstawia się jako wesoły żartowniś i lekkomyślny człowiek, który nie przepuszcza okazji, by podglądać kąpiące się dziewczyny, często wpada w niezręczne sytuacje z powodu swoich eskapad w domach publicznych i lubi żartować sobie z otoczenia. Ta maska beztroskiego hulaki, którą nosi z przyjemnością, służy mu jako ochrona przed ciężarem doznanych strat i odpowiedzialnością spoczywającą na jego barkach.
Jednak za tą zewnętrzną prostotą kryje się wyjątkowo mądry i przenikliwy człowiek. Jiraiya to myśliciel i filozof, co odzwierciedla się w jego książkach, zwłaszcza w serii „Opowieść o nieustraszonym ninja”. Głęboko rozmyśla o naturze świata, losie, pokoju i wojnie. Jego podróże po świecie obdarzyły go wyjątkowym zrozumieniem różnych kultur i ludów, czyniąc go jednym z nielicznych shinobi o prawdziwie globalnym spojrzeniu.
Jako mentor Jiraiya pokazuje się z najlepszej strony. Szczerze troszczy się o swoich uczniów — do Naruto odnosi się jak do własnego wnuka, przekazując mu nie tylko techniki, ale i filozofię życiową. Jego nauczanie zawsze łączy surowość z troską, potrafi znaleźć podejście do każdego, dostrzegając potencjał tam, gdzie inni widzą jedynie wady. Jednocześnie cierpi z powodu poczucia winy wobec dawnych uczniów — przeżywa „upadek” Orochimaru i tragedię Nagato jako własne porażki.
W krytycznych momentach lekkomyślna maska opada, obnażając zdecydowanie i zimną krew prawdziwego legendarnego shinobi. Potrafi podejmować trudne decyzje dla większego dobra, nie wahając się ryzykować własnym życiem. Jego odwaga łączy się z pragmatyzmem — rozumie, że niektóre ofiary są nieuniknione.
W głębi duszy Jiraiya jest romantykiem, wierzącym w proroctwo o dziecku, które zmieni świat. Ta wiara daje mu siłę, by kontynuować drogę mimo rozczarowań i strat. Jest skłonny do samokrytyki i okresowo uważa się za nieudacznika, co jednak nie przeszkadza mu raz po raz stawać w obronie świata i tych, których kocha.
