この期間、大蛇丸は後に「腐敗した」と呼ばれる特徴をすでに示し始めていた。綱手は、彼は幼少期からそうだったと述べている。両親の死は深い傷跡を残し：彼は墓前に白い蛇を見つけ、飛段の転生と幸運についての言葉が、彼に生命の秘密を研究し、すべての術を習得しようとする衝動を与えた。自来也は、この道が大蛇丸にとって痛みを忘れる手段になったと推測していた。戦争において、彼は卓越した残酷さと実用主義を示す：彼と自来也、綱手が雨隠れの孤児3人を見つけたとき、彼は慈悲から彼らを殺すべきだと提案したが、自来也は彼らを訓練することにした。彼は人々を消耗品や研究対象として見始めるが、同時に独特の能力を持つ者の成長にも関心を保つ。彼の中では、千手柱間さえも認める天才としての自己優越感が強まっていく。しかし、彼の傲慢さはまだ露骨な狂気にまで発展しておらず：彼は依然として木の葉に仕え、任務を遂行し、さらには四代目火影の候補としても考えられていた（ミナトと並んで）。内部では、知識のためならあらゆる規範を犠牲にしてもよいという確信が芽生え始め、彼は人間を対象とした秘密の実験を開始する。彼と師である飛段の関係は外見上ほとんど敬意を表しているものの、彼は古い慣習が制約的だと考え始めている。
