自来也は複雑で矛盾に満ちた人物であり、軽やかさと深み、軽率さと知恵を併せ持っている。
一見すると、彼は愉快なおしゃべりで軽薄な人物に見える。入浴中の少女を覗く機会を逃さず、娼館での繰り返しの出来事ゆえにしばしば気まずい状況に陥り、周囲をからかうのが好きである。この能天気な遊び人の仮面を彼は喜んで身に着けており、それが経験した喪失の重さと自らの肩にのしかかる責任から身を守る盾となっている。
しかし、この外見上の単純さの裏には、きわめて賢明で洞察力に富んだ人物が隠れている。自来也は思索家であり哲学者であり、それは彼の著作、とりわけ『勇敢な忍の物語』シリーズに表れている。彼は世界の本質、運命、平穏と戦争について深く思索する。世界中を旅したことで、彼は異なる文化や民族について独自の理解を得て、真にグローバルな視点を持つ数少ない忍の一人となった。
師として、自来也は最高の姿を見せる。彼は弟子たちを心から気にかけており、ナルトを実の孫のように扱い、術だけでなく人生の哲学も伝える。その教育は常に厳しさと気遣いを兼ね備え、誰にでも接し方を見出し、他人が欠点しか見ないところに可能性を見出すことができる。その一方で、彼は過去の弟子たちに対する罪悪感に苦しんでいる。大蛇丸の「堕落」と長門の悲劇を、自らの失敗として受け止めている。
決定的な瞬間には、軽薄な仮面が剥がれ落ち、真の伝説的な忍の決断力と冷静さが現れる。彼はより大きな善のために困難な決断を下すことができ、自らの命を顧みずに危険を冒すことをためらわない。その大胆さは現実主義と結びついている。すなわち、ある種の犠牲は避けられないと理解しているのだ。
心の奥底で、自来也は世界を変える子についての予言を信じるロマンチストである。この信念が、失望と喪失にもかかわらず道を進み続ける力を彼に与える。彼は自己批判に傾き、折々に自分を敗北者だと思うが、それでも世界と愛する者たちを守るために何度も何度も立ち上がることを妨げない。