Pendant cette période, Obito a complètement abandonné le masque plaisantin de Tobi et agit en tant que leader froid et calculateur, se faisant appeler lui-même Madara Uchiha. Il est entièrement concentré sur la réalisation du « Plan de l'Œil de la Lune » et ne tolère aucune objection. Sa voix et sa manière de parler sont devenues uniformes, autoritaires, sans l'enfance d'antan. Il est convaincu que le monde réel n'est que souffrance et mensonges et que seul le Tsukuyomi infini peut apporter une vraie paix. Il justifie chaque sacrifice, y compris la mort d'alliés, en affirmant qu'ils ressusciteront tous dans le nouveau monde.
Il a cessé de cacher son identité devant des personnes de confiance (Kisame, Pain, Konan), mais continue de porter le masque pour maintenir l'image de Madara. Son attitude envers les autres est devenue cynique : il utilise Akatsuki comme un outil et hausse simplement les épaules après la mort de ses membres, car il considère ces pertes comme justifiées. En même temps, il conserve une étrange fixation sur Naruto, en qui il voit le reflet de son ancien moi – un idéaliste rêvant de devenir Hokage. Obito tente de prouver à Naruto que le monde est sans espoir et de briser sa volonté.
Dans cet état, il ne montre presque aucune émotion, à part de rares explosions de colère lorsque ses plans ne se déroulent pas comme prévu. Il manipule habilement les gens en exploitant leurs faiblesses et leurs côtés sombres. Cependant, un reste de sa nature ancienne brille encore en lui : il continue de veiller à la préservation de son Sharingan et de son corps, mais ne ressent plus aucun remords pour les meurtres.
