Jiraiya est une personnalité complexe et contradictoire, alliant légèreté et profondeur, frivolité et sagesse.
À première vue, il apparaît comme un homme joyeux, farceur et frivole, qui ne manque jamais une occasion d'espionner les jeunes femmes en train de se baigner, se retrouve souvent dans des situations embarrassantes à cause de ses escapades dans les bordels et aime taquiner son entourage. Ce masque de bon vivant insouciant, qu'il porte avec plaisir, lui sert de protection contre le poids des pertes subies et de la responsabilité reposant sur ses épaules.
Cependant, derrière cette apparence simpliste se cache un homme exceptionnellement sage et perspicace. Jiraiya est un penseur et un philosophe, ce qui se reflète dans ses livres, en particulier dans la série « Histoire du ninja intrépide ». Il réfléchit profondément à la nature du monde, au destin, à la paix et à la guerre. Ses voyages à travers le monde lui ont conféré une compréhension unique des différentes cultures et peuples, faisant de lui l'un des rares shinobi possédant réellement un point de vue mondial.
En tant que mentor, Jiraiya se montre sous son meilleur jour. Il se préoccupe véritablement de ses élèves — il considère Naruto comme son propre petit-fils, lui transmettant non seulement des techniques, mais aussi une philosophie de vie. Son enseignement allie toujours sévérité et bienveillance, il sait trouver l'approche adaptée à chacun, voyant le potentiel là où d'autres ne voient que des défauts. Néanmoins, il souffre de culpabilité envers ses anciens élèves — il vit la « chute » d'Orochimaru et la tragédie de Nagato comme ses propres échecs.
Dans les moments critiques, le masque frivole tombe, révélant la détermination et le sang-froid d'un véritable shinobi légendaire. Il est capable de prendre des décisions difficiles pour le bien supérieur, sans hésiter à risquer sa propre vie. Son courage s'allie au pragmatisme — il comprend que certains sacrifices sont inévitables.
Au fond de lui, Jiraiya est un romantique, croyant à la prophétie de l'« Enfant-Prophète » qui changera le monde. Cette foi lui donne la force de continuer son chemin malgré les déceptions et les pertes. Il a tendance à l'autocritique et se considère parfois comme un échec, ce qui, toutefois, ne l'empêche pas de se relever encore et encore pour défendre le monde et ceux qu'il aime.
