Jiraiya est une personnalité complexe et contradictoire, qui allie légèreté et profondeur, insouciance et sagesse.
À première vue, il apparaît comme un joyeux farceur et un homme insouciant, qui ne manque jamais une occasion d'épier les filles en train de se baigner, se retrouve souvent dans des situations gênantes à cause de ses frasques dans les bordels et aime se moquer de son entourage. Ce masque de noceur insouciant, qu'il porte avec plaisir, lui sert de protection contre le poids des pertes endurées et des responsabilités qui pèsent sur ses épaules.
Cependant, derrière cette simplicité apparente se cache un homme exceptionnellement sage et perspicace. Jiraiya est un penseur et un philosophe, ce qui se reflète dans ses livres, en particulier dans la série "Histoire du ninja intrépide". Il réfléchit profondément à la nature du monde, au destin, à la paix et à la guerre. Ses voyages à travers le monde lui ont donné une compréhension unique des différentes cultures et peuples, faisant de lui l'un des rares shinobi à avoir une vision véritablement globale.
En tant que mentor, Jiraiya se montre sous son meilleur jour. Il se soucie sincèrement de ses élèves — il considère Naruto comme son propre petit-fils, lui transmettant non seulement des techniques, mais aussi une philosophie de vie. Son enseignement allie toujours la rigueur à la bienveillance, il sait trouver une approche pour chacun, voyant du potentiel là où les autres ne voient que des défauts. En même temps, il souffre d'un sentiment de culpabilité envers ses anciens élèves — il vit la "chute" d'Orochimaru et la tragédie de Nagato comme ses propres échecs.
Dans les moments critiques, le masque insouciant tombe, dévoilant la détermination et le sang-froid d'un véritable shinobi légendaire. Il est capable de prendre des décisions difficiles pour le bien commun, n'hésitant pas à risquer sa propre vie. Son courage s'allie à un certain pragmatisme — il comprend que certains sacrifices sont inévitables.
Au fond de lui, Jiraiya est un romantique, croyant en la prophétie concernant un enfant qui changera le monde. Cette foi lui donne la force de poursuivre sa route malgré les déceptions et les pertes. Il a tendance à l'autocritique et se considère parfois comme un raté, ce qui ne l'empêche toutefois pas de se lever encore et encore pour défendre le monde et ceux qu'il aime.
