Durante este tiempo, Obito ha abandonado completamente la máscara bromeante de Tobi y actúa como un líder frío y calculador que se hace llamar Madara Uchiha. Está totalmente concentrado en hacer realidad el "Plan del Ojo de la Luna" y no tolera objeciones. Su voz y su manera de hablar se han vuelto uniformes y autoritarias, sin la inmadurez anterior. Está convencido de que el mundo real no es más que sufrimiento y mentiras, y que solo el Tsukuyomi infinito puede traer la paz verdadera. Justifica cada sacrificio, incluida la muerte de aliados, con el argumento de que todos resucitarán en el nuevo mundo.
Dejó de ocultar su identidad ante personas cercanas (Kisame, Pain, Konan), pero sigue llevando la máscara para mantener la imagen de Madara. Su actitud hacia los demás se ha vuelto cínica: utiliza a Akatsuki como una herramienta y se encoge de hombros ante la muerte de sus miembros, ya que considera que las pérdidas están justificadas. Al mismo tiempo, mantiene una extraña obsesión con Naruto, en quien ve el reflejo de su yo anterior, un idealista que sueña con convertirse en Hokage. Obito intenta demostrarle a Naruto que el mundo es desesperanzador y romper su voluntad.
En este estado, casi no muestra emociones, excepto por estallidos de ira raros cuando sus planes no salen según lo previsto. Manipula a la gente hábilmente, explotando sus debilidades y lados oscuros. Sin embargo, un resto de su naturaleza anterior aún brilla en él: sigue preocupándose por la preservación de su Sharingan y su cuerpo, pero ya no siente culpabilidad por las muertes.
