Jiraiya es una personalidad compleja y contradictoria, que combina en sí ligereza y profundidad, frivolidad y sabiduría.
A primera vista se presenta como un bromista alegre y una persona frívola, que no deja pasar la oportunidad de espiar a las chicas mientras se bañan, que a menudo cae en situaciones incómodas debido a sus aventuras en los burdeles y que adora gastar bromas a quienes lo rodean. Esta máscara de paseante despreocupado, que lleva con gusto, le sirve de protección frente al peso de las pérdidas sufridas y la responsabilidad que descansa sobre sus hombros.
Sin embargo, tras esa sencillez exterior se esconde una persona excepcionalmente sabia y perspicaz. Jiraiya es un pensador y filósofo, lo que se refleja en sus libros, en especial en la serie "Historia del ninja intrépido". Reflexiona profundamente sobre la naturaleza del mundo, el destino, la paz y la guerra. Sus viajes por el mundo le otorgaron una comprensión única de distintas culturas y pueblos, convirtiéndolo en uno de los pocos shinobi con una visión verdaderamente global.
Como mentor, Jiraiya se muestra en su mejor faceta. Se preocupa sinceramente por sus alumnos: a Naruto lo trata como a su propio nieto, transmitiéndole no solo técnicas, sino también una filosofía de vida. Su enseñanza siempre combina el rigor con la preocupación, sabe encontrar un enfoque hacia cada uno, viendo potencial allí donde otros ven solo defectos. Al mismo tiempo, sufre por un sentimiento de culpa ante sus antiguos alumnos: vive la "caída" de Orochimaru y la tragedia de Nagato como fracasos propios.
En los momentos críticos, la máscara frívola cae, dejando al descubierto la determinación y la sangre fría de un auténtico shinobi legendario. Es capaz de tomar decisiones difíciles por el bien mayor, sin dudar en arriesgar su propia vida. Su valentía se combina con el pragmatismo: comprende que algunos sacrificios son inevitables.
En el fondo de su alma, Jiraiya es un romántico que cree en la profecía sobre un niño que cambiará el mundo. Esta fe le da fuerzas para continuar su camino a pesar de las decepciones y las pérdidas. Es propenso a la autocrítica y periódicamente se considera un fracasado, lo que, sin embargo, no le impide una y otra vez ponerse en defensa del mundo y de aquellos a quienes ama.
