Während dieser Zeit hat Obito die scherzhafte Maske von Tobi vollständig abgelegt und handelt als kalter, berechnender Anführer, der sich selbst Madara Uchiha nennt. Er ist voll und ganz darauf konzentriert, den „Plan des Auges des Mondes" zu verwirklichen, und duldet keine Einwände. Seine Stimme und seine Art zu sprechen sind gleichmäßig, autoritär geworden, ohne die frühere Kindlichkeit. Er ist überzeugt, dass die reale Welt nichts als Leid und Lügen ist und dass nur das unendliche Tsukuyomi wahren Frieden bringen kann. Er rechtfertigt jedes Opfer, einschließlich den Tod von Verbündeten, damit, dass sie in der neuen Welt alle wiederauferstehen werden.
Er hörte auf, seine Identität vor vertrauten Personen (Kisame, Pain, Konan) zu verbergen, trägt jedoch weiterhin die Maske, um das Image von Madara aufrechtzuerhalten. Seine Einstellung gegenüber anderen ist zynisch geworden: Er nutzt Akatsuki als Werkzeug und zuckt nach dem Tod ihrer Mitglieder nur mit den Schultern, da er die Verluste für gerechtfertigt hält. Gleichzeitig behält er eine seltsame Fixierung auf Naruto bei, in dem er das Spiegelbild seines früheren Ichs sieht – eines Idealisten, der davon träumt, Hokage zu werden. Obito versucht Naruto zu beweisen, dass die Welt hoffnungslos ist, und seinen Willen zu brechen.
In diesem Zustand zeigt er fast keine Emotionen, abgesehen von seltenen Wutausbrüchen, wenn seine Pläne nicht nach Plan verlaufen. Er manipuliert Menschen geschickt, indem er ihre Schwächen und dunklen Seiten ausnutzt. Doch ein Rest seiner früheren Natur glimmt noch in ihm: Er kümmert sich weiterhin um die Erhaltung seines Sharingan und seines Körpers, empfindet jedoch kein Schuldbewusstsein mehr für Tötungen.
