Jiraiya ist eine komplexe und widersprüchliche Persönlichkeit, die Leichtigkeit und Tiefe, Leichtsinn und Weisheit in sich vereint.
Auf den ersten Blick erscheint er als fröhlicher Schwätzer und leichtsinniger Mensch, der keine Gelegenheit auslässt, badenden Mädchen nachzuschauen, oft wegen seiner Abenteuer in Bordellen in unangenehme Situationen gerät und es liebt, seine Mitmenschen aufzuziehen. Diese Maske des sorglosen Lebemanns, die er mit Vergnügen trägt, dient ihm als Schutz vor der Schwere der erlittenen Verluste und der Verantwortung, die auf seinen Schultern lastet.
Doch hinter dieser äußerlichen Einfachheit verbirgt sich ein außerordentlich weiser und scharfsinniger Mensch. Jiraiya ist ein Denker und Philosoph, was sich in seinen Büchern widerspiegelt, insbesondere in der Reihe "Die Geschichte des furchtlosen Ninja". Er denkt tief über die Natur der Welt, das Schicksal, Frieden und Krieg nach. Seine Reisen durch die Welt verliehen ihm ein einzigartiges Verständnis verschiedener Kulturen und Völker und machten ihn zu einem der wenigen Shinobi mit einer wahrhaft globalen Sichtweise.
Als Mentor zeigt sich Jiraiya von seiner besten Seite. Er sorgt sich aufrichtig um seine Schüler — Naruto behandelt er wie seinen eigenen Enkel und vermittelt ihm nicht nur Techniken, sondern auch eine Lebensphilosophie. Sein Unterricht verbindet stets Strenge mit Fürsorge, er versteht es, zu jedem einen Zugang zu finden und Potenzial dort zu sehen, wo andere nur Mängel erkennen. Zugleich leidet er unter Schuldgefühlen gegenüber früheren Schülern — den "Fall" Orochimarus und die Tragödie Nagatos erlebt er als eigene Niederlagen.
In kritischen Momenten fällt die leichtsinnige Maske, und es offenbaren sich Entschlossenheit und Kaltblütigkeit eines wahrhaft legendären Shinobi. Er ist fähig, um des größeren Wohls willen schwere Entscheidungen zu treffen und ohne Zögern sein eigenes Leben zu riskieren. Sein Mut paart sich mit Pragmatismus — er versteht, dass manche Opfer unvermeidlich sind.
Im tiefsten Inneren ist Jiraiya ein Romantiker, der an die Prophezeiung von einem Kind glaubt, das die Welt verändern wird. Dieser Glaube gibt ihm die Kraft, seinen Weg trotz Enttäuschungen und Verlusten fortzusetzen. Er neigt zur Selbstkritik und hält sich zeitweise für einen Versager, was ihn jedoch nicht daran hindert, immer wieder für den Schutz der Welt und derer, die er liebt, einzutreten.
